Proveniente de una familia irlandesa, Tommy Hilfiger es el segundo de nueve hermanos. Tuvo claro desde temprana edad que quería dedicarse al mundo de la moda. Así, en 1969 comenzó a trabajar como distribuidor de ropa hippie. 

Creó su propia línea en 1985 y, siendo prácticamente un desconocido, lanzó una campaña con el siguiente mensaje: "Los cuatro mejores diseñadores de ropa de hombre son Ralph Lauren, Perry Ellis, Calvin Klein y Tommy Hilfiger".